Wissenschaft

Was bedeuten Wellenlinien in Skelettstrukturen?

Wellenlinien in Skelettstrukturen werden verwendet, um Informationen über Stereoisomerie anzuzeigen. Typischerweise werden Keile verwendet, um eine Bindung zu bezeichnen, die sich aus der Ebene des restlichen Moleküls herausbiegt. Feste Keile zeigen Bindungen, die sich zum Betrachter hin biegen, und gehetzte Keile zeigen Bindungen, die sich vom Betrachter weg biegen.

 

Wellenlinien in Skelettstrukturen

Valin-Stereostrukturen
Diese Skelettstrukturen zeigen die unterschiedlichen Stereoisomerdarstellungen der Aminosäure Valin. Todd Helmenstine

Eine Wellenlinie kann zwei Dinge bedeuten. Erstens kann dies bedeuten, dass die Stereochemie in einer Probe unbekannt ist. Die Struktur kann entweder fest oder mit einem Keil versehen sein. Zweitens kann die Wellenlinie eine Probe bezeichnen, die eine Mischung der beiden Möglichkeiten enthält.

Die Strukturen im Bild beziehen sich auf die Aminosäure Valin. Alle Aminosäuren (außer Glycin) haben einen Kohlenstoff im chiralen Zentrum neben der funktionellen Carboxylgruppe (-COOH). Die Amingruppe (NH2) biegt sich an diesem Kohlenstoff aus der Ebene des restlichen Moleküls heraus. Die erste Struktur ist die allgemeine Skelettstruktur ohne Rücksicht auf die Stereochemie. Die zweite Struktur ist die L-Valin-Struktur im menschlichen Körper. Die dritte Struktur ist D-Valin und weist die gegenüber L-Valin entgegengesetzte Amingruppe auf. Die letzte Struktur zeigt eine Wellenlinie an der Amingruppe, die entweder eine Probe zeigt, die eine Mischung aus L- und D-Valin enthält, oder es ist Valin, aber unbekannt, ob die Probe L- oder D-Valin ist.

 

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