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Thymin Definition, Fakten und Funktionen

Thymin ist eine der stickstoffhaltigen Basen, die zum Aufbau von Nukleinsäuren verwendet werden. Zusammen mit Cytosin ist es eine der beiden in der DNA vorkommenden Pyrimidinbasen. In RNA wird es normalerweise durch Uracil ersetzt, aber Transfer-RNA (tRNA) enthält Spuren von Thymin.

Chemische Daten: Thymin

  • IUPAC – Name: 5-methylpyrimidin-2,4 (1 H , 3 H ) -dion
  • Andere Namen: Thymin, 5-Methyluracil
  • CAS-Nummer: 65-71-4
  • Chemische Formel: C 5 H 6 N 2 O 2
  • Molmasse: 126,115 g / mol
  • Dichte: 1,223 g / cm 3
  • Aussehen: Weißes Pulver
  • Löslichkeit in Wasser: mischbar
  • Schmelzpunkt: 316 bis 317 ° C (601 bis 603 ° F; 589 bis 590 K)
  • Siedepunkt: 335 ° C (635 ° F; 608 K) (zersetzt sich)
  • pKa (Säure): 9,7
  • Sicherheit: Staub kann Augen und Schleimhäute reizen

Thymin wird auch als 5-Methyluracil bezeichnet oder kann durch den Großbuchstaben „T“ oder durch die aus drei Buchstaben bestehende Abkürzung „Thy“ dargestellt werden. Das Molekül hat seinen Namen von seiner anfänglichen Isolierung aus Kalbsthymusdrüsen durch Albrecht Kossel und Albert Neumann im Jahr 1893. Thymin kommt sowohl in prokaryotischen als auch in eukaryotischen Zellen vor, kommt jedoch in RNA-Viren nicht vor.

Wichtige Imbissbuden: Thymin

  • Thymin ist eine der fünf Basen, die zum Aufbau von Nukleinsäuren verwendet werden.
  • Es ist auch als 5-Methyluracil oder durch die Abkürzungen T oder Thy bekannt.
  • Thymin kommt in der DNA vor und paart sich dort über zwei Wasserstoffbrücken mit Adenin. In der RNA wird Thymin durch Uracil ersetzt.
  • UV-Belichtung verursacht eine häufige DNA-Mutation, bei der zwei benachbarte Thyminmoleküle ein Dimer bilden. Während der Körper natürliche Reparaturprozesse hat, um die Mutation zu korrigieren, können nicht reparierte Dimere zu Melanomen führen.

 

Chemische Struktur

Die chemische Formel von Thymin lautet C 5 H 6 N 2 O 2 . Es bildet einen sechsgliedrigen heterocyclischen Ring. Eine heterocyclische Verbindung enthält neben Kohlenstoff auch Atome im Ring. In Thymin enthält der Ring Stickstoffatome an den Positionen 1 und 3. Wie andere Purine und Pyrimidine ist Thymin aromatisch. Das heißt, sein Ring enthält ungesättigte chemische Bindungen oder einzelne Paare. Thymin verbindet sich mit dem Zucker Desoxyribose zu Thymidin. Thymidin kann mit bis zu drei Phosphorsäuregruppen phosphoryliert werden, um Desoxythymidinmonophosphat (dDMP), Desoxythymidindiphosphat (dTDP) und Desoxythymidintriphosphat (dTTP) zu bilden. In der DNA bildet Thymin mit Adenin zwei Wasserstoffbrücken. Das Phosphat der Nukleotide bildet das Rückgrat der DNA-Doppelhelix, während die Wasserstoffbrücken zwischen den Basen durch das Zentrum der Helix verlaufen und das Molekül stabilisieren.

Thymin bildet mit Adenin in der DNA zwei Wasserstoffbrücken. Volodymyr Horbovyy / Getty Images

 

Mutation und Krebs

In Gegenwart von ultraviolettem Licht mutieren häufig zwei benachbarte Thyminmoleküle, um ein Thymindimer zu bilden. Ein Dimer knickt das DNA-Molekül, was seine Funktion beeinträchtigt, und das Dimer kann nicht korrekt transkribiert (repliziert) oder translatiert (als Vorlage zur Herstellung von Aminosäuren verwendet) werden. In einer einzelnen Hautzelle können sich bei Sonneneinstrahlung bis zu 50 oder 100 Dimere pro Sekunde bilden. Nicht korrigierte Läsionen sind die Hauptursache für Melanome beim Menschen. Die meisten Dimere werden jedoch durch Nukleotid-Exzisionsreparatur oder durch Photolyase-Reaktivierung fixiert.

Während Thymindimere zu Krebs führen können, kann Thymin auch als Ziel für Krebsbehandlungen verwendet werden. Die Einführung des metabolischen Analogons 5-Fluorouracil (5-FU) ersetzt Thymin durch 5-FU und verhindert, dass Krebszellen DNA replizieren und sich teilen.

 

Im Universum

Im Jahr 2015 haben Forscher des Ames Laboratory unter Laborbedingungen erfolgreich Thymin, Uracil und Cytosin gebildet und den Weltraum unter Verwendung von Pyrimidinen als Ausgangsmaterial simuliert. Pyrimidine kommen natürlich in Meteoriten vor und werden vermutlich in Gaswolken und roten Riesensternen gebildet. Thymin wurde in Meteoriten nicht nachgewiesen, möglicherweise weil es durch Wasserstoffperoxid oxidiert wird. Die Laborsynthese zeigt jedoch, dass die Bausteine ​​der DNA von Meteoriten zu Planeten transportiert werden können.

 

Quellen

  • Friedberg. Errol C. (23. Januar 2003). „DNA-Schaden und Reparatur.“ Natur . 421 (6921): 436–439. doi: 10.1038 / nature01408
  • Kakkar, R.; Garg, R. (2003). „Theoretische Untersuchung der Wirkung von Strahlung auf Thymin.“ Journal of Molecular Structure-TheoChem 620 (2-3): 139 & ndash; 147.
  • Kossel, Albrecht; Neumann, Albert (1893) „Über das Thymin, ein Spaltungsprodukt der Nucleïnsäure.“ (Auf Thymin, einem Spaltprodukt der Nukleinsäure). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin 26: 2753-27
    56.
  • Marlaire, Ruth (3. März 2015). „Die NASA Ames reproduziert die Bausteine ​​des Lebens im Labor .“ NASA.gov.
  • Reynisson, J.; Steenken, S. (2002). „DFT-Studien zu den Paarungsfähigkeiten des einelektronenreduzierten oder oxidierten Adenin-Thymin-Basenpaars.“ Physikalische Chemie Chemische Physik 4 (21): 5353-5358.

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