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Stickstoffhaltige Basen – Definition und Strukturen

Eine stickstoffhaltige Base ist ein organisches Molekül, das das Element Stickstoff enthält und  als Base  bei chemischen Reaktionen fungiert. Die grundlegende Eigenschaft ergibt sich aus  dem Einzelelektronenpaar  am Stickstoffatom.

Die Stickstoffbasen werden auch als Nukleobasen bezeichnet, da sie eine wichtige Rolle als Bausteine  der Nukleinsäuren  Desoxyribonukleinsäure ( DNA. und Ribonukleinsäure ( RNA. spielen.

Es gibt zwei Hauptklassen stickstoffhaltiger Basen: Purine und Pyrimidine. Beide Klassen ähneln dem Molekül Pyridin und sind unpolare planare Moleküle. Wie Pyridin ist jedes Pyrimidin ein einzelner heterocyclischer organischer Ring. Die Purine bestehen aus einem Pyrimidinring, der mit einem Imidazolring fusioniert ist und eine Doppelringstruktur bildet.

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Die 5 wichtigsten Stickstoffbasen

Stickstoffbasen binden an komplementäre Basen in DNA und RNA. Shunyu Fan / Getty Images

 

Obwohl es viele stickstoffhaltige Basen gibt, sind die fünf wichtigsten, die zu kennen sind, die Basen in DNA und RNA. die auch als Energieträger in biochemischen Reaktionen verwendet werden. Dies sind Adenin, Guanin, Cytosin, Thymin und Uracil. Jede Base hat eine sogenannte komplementäre Base, an die sie ausschließlich bindet, um DNA und RNA zu bilden. Die komplementären Basen bilden die Basis für den genetischen Code.

Schauen wir uns die einzelnen Basen genauer an …

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Adenin

Adenin-Purin-Stickstoff-Basenmolekül. MOLEKUUL / SCIENCE PHOTO LIBRARY / Getty Images

Adenin und Guanin sind Purine. Adenin wird häufig durch den Großbuchstaben A dargestellt. In der DNA ist seine komplementäre Base Thymin. Die chemische Formel von Adenin ist , C 5 H 5 N 5 . In der RNA bildet Adenin Bindungen mit Uracil.

Adenin und die anderen Basen binden an Phosphatgruppen und entweder die Zuckerribose oder 2′-Desoxyribose , um Nukleotide zu bilden. Die Nukleotidnamen sind den Basennamen ähnlich, haben jedoch das „-osin“ -Ende für Purine (z. B. Adenin bildet Adenosintriphosphat) und das „-idin“ -Ende für Pyrimidine (z. B. Cytosin bildet Cytidintriphosphat). Nukleotidnamen geben die Anzahl der an das Molekül gebundenen Phosphatgruppen an: Monophosphat, Diphosphat und Triphosphat. Es sind die Nukleotide, die als Bausteine ​​für DNA und RNA fungieren. Wasserstoffbrückenbindungen bilden sich zwischen dem Purin und dem komplementären Pyrimidin, um die Doppelhelixform der DNA zu bilden, oder wirken als Katalysatoren bei Reaktionen.

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Guanine

Guanin-Purin-Stickstoff-Basenmolekül. MOLEKUUL / SCIENCE PHOTO LIBRARY / Getty Images

Guanin ist ein Purin, das durch den Großbuchstaben G dargestellt wird. Seine chemische Formel lautet C 5 H 5 N 5 O. Sowohl in DNA als auch in RNA bindet Guanin an Cytosin. Das von Guanin gebildete Nukleotid ist Guanosin.

In der Ernährung sind Purine in Fleischprodukten reichlich vorhanden, insbesondere aus inneren Organen wie Leber, Gehirn und Nieren. Eine geringere Menge an Purinen ist in Pflanzen wie Erbsen, Bohnen und Linsen enthalten.

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Thymin

Thyminpyrimidin-Stickstoff-Basenmolekül. MOLEKUUL / SCIENCE PHOTO LIBRARY / Getty Images

Thymin ist auch als 5-Methyluracil bekannt. Thymin ist ein Pyrimidin, das in der DNA vorkommt und dort an Adenin bindet. Das Symbol für Thymin ist ein Großbuchstabe T. Seine chemische Formel lautet C 5 H 6 N 2 O 2 . Das entsprechende Nukleotid ist Thymidin.

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Cytosin

Cytosin-Pyrimidin-Stickstoff-Basenmolekül. LAGUNA DESIGN / Getty Images

Cytosin wird durch den Großbuchstaben C dargestellt. In DNA und RNA bindet es an Guanin. Drei Wasserstoffbrückenbindungen bilden sich zwischen Cytosin und Guanin in der Watson-Crick-Basenpaarung, um DNA zu bilden. Die chemische Formel von Cytosin lautet C4H4N2O2. Das durch Cytosin gebildete Nukleotid ist Cytidin.

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Uracil

Uracil-Pyrimidin-Stickstoff-Basenmolekül. MOLEKUUL / SCIENCE PHOTO LIBRARY / Getty Images

Uracil kann als demethyliertes Thymin angesehen werden. Uracil wird durch den Großbuchstaben U dargestellt. Seine chemische Formel lautet C 4 H 4 N 2 O 2 . In Nukleinsäuren findet man es in an Adenin gebundener RNA. Uracil bildet das Nukleotid Uridin.

Es gibt viele andere stickstoffhaltige Basen in der Natur, und die Moleküle können in andere Verbindungen eingebaut sein. Zum Beispiel finden sich Pyrimidinringe in Thiamin (Vitamin B1) und Barbituaten sowie in Nukleotiden. Pyrimidine kommen auch in einigen Meteoriten vor, obwohl ihre Herkunft noch unbekannt ist. Andere in der Natur vorkommende Purine umfassen Xanthin, Theobromin und Koffein.

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Überprüfen Sie die Basenpaarung

PASIEKA / Getty Images

In der DNA ist die Basenpaarung:

  • BEIM
  • G – C.

In der RNA tritt Uracil an die Stelle von Thymin, daher lautet die Basenpaarung:

  • A – U.
  • G – C.

Die stickstoffhaltigen Basen befinden sich im Inneren der DNA-Doppelhelix. wobei die Zucker- und Phosphatanteile jedes Nukleotids das Rückgrat des Moleküls bilden. Wenn sich eine DNA-Helix spaltet, um DNA zu transkribieren. heften sich komplementäre Basen an jede exponierte Hälfte, so dass identische Kopien gebildet werden können. Wenn RNA als Matrize zur Herstellung von DNA dient, werden zur Translation komplementäre Basen verwendet, um das DNA-Molekül unter Verwendung der Basensequenz herzustellen.

Da sie komplementär zueinander sind, benötigen Zellen ungefähr gleiche Mengen an Purin und Pyrimidinen. Um ein Gleichgewicht in einer Zelle aufrechtzuerhalten, ist die Produktion von Purinen und Pyrimidinen selbsthemmend. Wenn eines gebildet wird, hemmt es die Produktion von mehr davon und aktiviert die Produktion seines Gegenstücks.

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