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Namensreaktionen in der organischen Chemie

In der organischen Chemie gibt es mehrere wichtige Namensreaktionen , die als solche bezeichnet werden, weil sie entweder die Namen der Personen tragen, die sie beschrieben haben, oder in Texten und Zeitschriften unter einem bestimmten Namen genannt werden. Manchmal gibt der Name einen Hinweis auf  die Reaktanten  und  Produkte. aber nicht immer. Hier sind die Namen und Gleichungen für Schlüsselreaktionen in alphabetischer Reihenfolge aufgeführt.

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Acetoessigsäureester-Kondensationsreaktion

Dies ist die Acetessigsäureester-Kondensationsreaktion.
Dies ist die Acetessigsäureester-Kondensationsreaktion. Todd Helmenstine

Die Acetessigsäureester-Kondensationsreaktion wandelt ein Paar Ethylacetat (CH 3 COOC 2 H 5 ) -Moleküle in Gegenwart von Natriumethoxid ( CH 3 COCH 2 COOC 2 H 5 ) und Ethanol (CH 3 CH 2 OH) in Ethylacetat (CH 3 COCH 2 COOC 2 H 5 ) um NaOEt) und Hydroniumionen (H 3 O + ).

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Acetoessigsäureestersynthese

Dies ist die allgemeine Form der Acetessigsäureestersynthesereaktion.
Dies ist die allgemeine Form der Acetessigsäureestersynthesereaktion. Todd Helmenstine

Bei dieser organischen Namensreaktion wandelt die Acetessigsäureestersynthesereaktion eine α-Ketoessigsäure in ein Keton um.

Die sauerste Methylengruppe reagiert mit der Base und bindet an ihrer Stelle die Alkylgruppe.
Das Produkt dieser Reaktion kann erneut mit dem gleichen oder einem anderen Alkylierungsmittel (der Abwärtsreaktion) behandelt werden, um ein Dialkylprodukt zu erzeugen.

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Acyloin-Kondensation

Dies ist die Acyloin-Kondensationsreaktion.
Dies ist die Acyloin-Kondensationsreaktion. Todd Helmenstine

Die Acyloin-Kond
ensationsreaktion verbindet zwei Carbonsäureester in Gegenwart von Natriummetall unter Bildung eines α-Hydroxyketons, das auch als Acyloin bekannt ist.

Die intramolekulare Acyloin-Kondensation kann verwendet werden, um Ringe wie bei der zweiten Reaktion zu schließen.

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Erle-Ene-Reaktion oder Ene-Reaktion

Dies ist die allgemeine Form der Alder-Ene- oder Ene-Reaktion.
Dies ist die allgemeine Form der Alder-Ene- oder Ene-Reaktion. Todd Helmenstine

Die Alder-Ene-Reaktion, auch als Ene-Reaktion bekannt, ist eine Gruppenreaktion, die ein En und ein Enophil kombiniert. Das En ist ein Alken mit einem allylischen Wasserstoff und das Enophil ist eine Mehrfachbindung. Die Reaktion erzeugt ein Alken, bei dem die Doppelbindung in die allylische Position verschoben wird.

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Aldolreaktion oder Aldoladdition

Dies ist die allgemeine Form für die Aldolreaktion.
Dies ist die allgemeine Form für die Aldolreaktion. Todd Helmenstine

Die Aldoladditionsreaktion ist die Kombination eines Alkens oder Ketons und des Carbonyls eines anderen Aldehyds oder Ketons unter Bildung eines β-Hydroxyaldehyds oder Ketons.

Aldol ist eine Kombination der Begriffe „Aldehyd“ und „Alkohol“.

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Aldolkondensationsreaktion

Dies ist die allgemeine Form der Aldolkondensationsreaktion.
Dies ist die allgemeine Form der Aldolkondensationsreaktion. Todd Helmenstine

Die Aldolkondensation entfernt die durch die Aldoladditionsreaktion gebildete Hydroxylgruppe in Form von Wasser in Gegenwart einer Säure oder Base.

Die Aldolkondensation bildet α, β-ungesättigte Carbonylverbindungen.

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Appel-Reaktion

Dies ist die allgemeine Form der Appel-Reaktion.
Dies ist die allgemeine Form der Appel-Reaktion. Todd Helmenstine

Die Appel-Reaktion wandelt einen Alkohol unter Verwendung von Triphenylphosphin (PPh3) und entweder Tetrachlormethan (CCl4) oder Tetrabromethan (CBr4) in ein Alkylhalogenid um.

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Arbuzov-Reaktion oder Michaelis-Arbuzov-Reaktion

Dies ist die allgemeine Form der Arbuzov-Reaktion, auch als Michaelis-Arbuzov-Reaktion bekannt.
Dies ist die allgemeine Form der Arbuzov-Reaktion, auch als Michaelis-Arbuzov-Reaktion bekannt. Das X ist ein Halogenatom. Todd Helmenstine

Die Arbuzov- oder Michaelis-Arbuzov-Reaktion kombiniert ein Trialkylphosphat mit einem Alkylhalogenid (das X in der Reaktion ist ein Halogen ), um ein Alkylphosphonat zu bilden.

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Arndt-Eistert-Synthesereaktion

Dies ist die Arndt-Eistert-Synthesereaktion.
Dies ist die Arndt-Eistert-Synthesereaktion. Todd Helmenstine

Die Arndt-Eistert-Synthese ist eine Folge von Reaktionen, um ein Carbonsäurehomolog zu erzeugen.

Diese Synthese fügt einer vorhandenen Carbonsäure ein Kohlenstoffatom hinzu.

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Azokupplungsreaktion

Dies ist die Azokupplungsreaktion, die zur Erzeugung von Azoverbindungen verwendet wird.
Dies ist die Azokupplungsreaktion, die zur Erzeugung von Azoverbindungen verwendet wird. Todd Helmenstine

Die Azokupplungsreaktion kombiniert Diazoniumionen mit aromatischen Verbindungen, um Azoverbindungen zu bilden.

Azokupplung wird üblicherweise verwendet, um Pigmente und Farbstoffe zu erzeugen.

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Baeyer-Villiger-Oxidation – benannte organische Reaktionen

Dies ist die allgemeine Form der Baeyer-Villiger-Oxidationsreaktion.
Dies ist die allgemeine Form der Baeyer-Villiger-Oxidationsreaktion. Todd Helmenstine

Die Baeyer-Villiger-Oxidationsreaktion wandelt ein Keton in einen Ester um. Diese Reaktion erfordert die Anwesenheit einer Persäure wie mCPBA oder Peroxyessigsäure. Wasserstoffperoxid kann in Verbindung mit einer Lewis-Base verwendet werden, um einen Lactonester zu bilden.

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Baker-Venkataraman-Umlagerung

Dies ist die allgemeine Form der Baker-Venkataraman-Umlagerungsreaktion.
Dies ist die allgemeine Form der Baker-Venkataraman-Umlagerungsreaktion. Todd Helmenstine

Die Baker-Venkataraman-Umlagerungsreaktion wandelt einen orthoacylierten Phenolester in ein 1,3-Diketon um.

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Balz-Schiemann-Reaktion

Dies ist eine allgemeine Struktur der Balz-Schiemann-Reaktion.
Dies ist eine allgemeine Struktur der Balz-Schiemann-Reaktion. Todd Helmenstine

Die Balz-Schiemann-Reaktion ist eine Methode zur Umwandlung von Arylaminen durch Diazotierung in Arylfluoride.

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Bamford-Stevens-Reaktion

Dies ist die allgemeine Form der Bamford-Stevens-Reaktion.
Dies ist die allgemeine Form der Bamford-Stevens-Reaktion. Todd Helmenstine

Die Bamford-Stevens-Reaktion wandelt Tosylhydrazone in Gegenwart einer starken Base in Alkene um .

Die Art des Alkens hängt vom verwendeten Lösungsmittel ab. Protische Lösungsmittel produzieren Carbeniumionen und aprotische Lösungsmittel produzieren Carbenionen.

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Barton-Decarboxylierung

Dies ist die allgemeine Form der Barton-Decarboxylierungsreaktion.
Dies ist die allgemeine Form der Barton-Decarboxylierungsreaktion. Todd Helmenstine

Die Barton-Decarboxylierungsreaktion wandelt eine Carbonsäure in einen Thiohydroxamatester um, der üblicherweise als Bartonester bezeichnet wird, und reduziert sich dann in das entsprechende Alkan.

  • DCC ist N, N‘-Dicyclohexylcarbodiimid
  • DMAP ist 4-Dimethylaminopyridin
  • AIBN ist 2,2′-Azobisisobutyronitril

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Barton-Desoxygenierungsreaktion – Barton-McCombie-Reaktion

Dies ist die allgemeine Form der Barton-Desoxygenierung, auch als Barton-McCombie-Reaktion bekannt.
Dies ist die allgemeine Form der Barton-Desoxygenierung, auch als Barton-McCombie-Reaktion bekannt. Todd Helmenstine

Die Barton-Desoxygenierungsreaktion entfernt den Sauerstoff aus Alkylalkoholen.

Die Hydroxygruppe wird durch ein Hydrid ersetzt, um ein Thiocarbonylderivat zu bilden, das dann mit Bu3SNH behandelt wird, das alles außer dem gewünschten Radikal wegführt.

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Baylis-Hillman-Reaktion

Dies ist die allgemeine Form der Baylis-Hillman-Reaktion.
Dies ist die allgemeine Form der Baylis-Hillman-Reaktion. Todd Helmenstine

Die Baylis-Hillman-Reaktion kombiniert einen Aldehyd mit einem aktivierten Alken. Diese Reaktion wird durch ein tertiäres Aminmolekül wie DABCO (1,4-Diazabicyclo [2.2.2] octan) katalysiert.

Die EWG ist eine Elektronenentzugsgruppe, in der Elektronen aus aromatischen Ringen abgezogen werden.

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Beckmann-Umlagerungsreaktion

Dies ist die allgemeine Form der Beckmann-Umlagerungsreaktion.
Dies ist die allgemeine Form der Beckmann-Umlagerungsreaktion. Todd Helmenstine

Die Beckmann-Umlagerungsreaktion wandelt Oxime in Amide um.
Cyclische Oxime produzieren Lactammoleküle.

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Benzilsäure-Umlagerung

Dies ist die allgemeine Form der Benzilsäure-Umlagerungsreaktion.
Dies ist die allgemeine Form der Benzilsäure-Umlagerungsreaktion. Todd Helmenstine

Die Benzilsäure-Umlagerungsreaktion wandelt ein 1,2-Diketon in Gegenwart einer starken Base in eine α-Hydroxycarbonsäure um.
Cyclische Diketone ziehen den Ring durch die Benzilsäure-Umlagerung zusammen.

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Benzoin-Kondensationsreaktion

Dies ist ein Beispiel für die Benzoin-Kondensationsreaktion.
Dies ist ein Beispiel für die Benzoin-Kondensationsreaktion. Todd Helmenstine

Die Benzoinkondensationsreaktion kondensiert ein Paar aromatischer Aldehyde zu einem α-Hydroxyketon.

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Bergman-Cycloaromatisierung – Bergman-Cyclisierung

Dies ist ein Beispiel für die Berman-Cycloaromatisierungsreaktion.
Dies ist ein Beispiel für die Berman-Cycloaromatisierungsreaktion. Todd Helmenstine

Die Bergman-Cycloaromatisierung, auch als Bergman-Cyclisierung bekannt, erzeugt Enediyene aus substituierten Arenen in Gegenwart eines Protonendonors wie 1,4-Cyclohexadien. Diese Reaktion kann entweder durch Licht oder Wärme ausgelöst werden.

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Bestmann-Ohira-Reagenzreaktion

Dies ist die Bestmann-Ohira-Reagenzreaktion.
Dies ist die Bestmann-Ohira-Reagenzreaktion. Todd Helmenstine

Die Bestmann-Ohira-Reagenzreaktion ist ein Sonderfall der Seyferth-Gilbert-Homolgationsreaktion.

Das Bestmann-Ohira-Reagenz verwendet Dimethyl-1-diazo-2-oxopropylphosphonat, um aus einem Aldehyd Alkine zu bilden.
THF ist Tetrahydrofuran.

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Biginelli-Reaktion

Dies ist ein Beispiel für die Biginelli-Reaktion.
Dies ist ein Beispiel für die Biginelli-Reaktion. Todd Helmenstine

Die Biginelli-Reaktion kombiniert Ethylacetoacetat, einen Arylaldehyd und Harnstoff unter Bildung von Dihydropyrimidonen (DHPMs).

Der Arylaldehyd in diesem Beispiel ist Benzaldehyd.

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Birkenreduktionsreaktion

Dies ist eine einfache Form der Birkenreduktionsreaktion.
Dies ist eine einfache Form der Birkenreduktionsreaktion. Todd Helmenstine

Die Birkenreduktionsreaktion wandelt aromatische Verbindungen mit Benzoloidringen in 1,4-Cyclohexadiene um. Die Reaktion findet in Ammoniak, einem Alkohol und in Gegenwart von Natrium, Lithium oder Kalium statt.

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Bicschler-Napieralski-Reaktion – Bicschler-Napieralski-Cyclisierung

Dies ist eine allgemeine Form der Bicschler-Napieralski-Reaktion.
Dies ist eine allgemeine Form der Bicschler-Napieralski-Reaktion. Todd Helmenstine

Die Bicschler-Napieralski-Reaktion erzeugt Dihydroisochinoline durch Cyclisierung von β-Ethylamiden oder β-Ethylcarbamaten.

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Blaise-Reaktion

Dies ist die allgemeine Form der Blaise-Reaktion.
Dies ist die allgemeine Form der Blaise-Reaktion. Todd Helmenstine

Die Blaise-Reaktion kombiniert Nitrile und α-Halogenester unter Verwendung von Zink als Mediator, um β-Enaminoester oder β-Ketoester zu bilden. Die Form, die das Produkt erzeugt, hängt von der Zugabe der Säure ab.

THF in der Reaktion ist Tetrahydrofuran.

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Blanc-Reaktion

Dies ist eine allgemeine Form einer Blanc-Reaktion.
Dies ist eine allgemeine Form einer Blanc-Reaktion. Todd Helmenstine

Die Blanc-Reaktion erzeugt chlormethylierte Arene aus einem Aren, Formaldehyd, HCl und Zinkchlorid.

Wenn die Konzentration der Lösung hoch genug ist, folgt eine Sekundärreaktion mit dem Produkt und den Arenen der zweiten Reaktion.

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Bohlmann-Rahtz-Pyridinsynthese

Dies ist die allgemeine Form der Bohlmann-Rahtz-Pyridinsynthese.
Dies ist die allgemeine Form der Bohlmann-Rahtz-Pyridinsynthese. Todd Helmenstine

Die Bohlmann-Rahtz-Pyridinsynthese erzeugt substituierte Pyridine, indem Enamine und Ethinylketone zu einem Aminodien und dann zu einem 2,3,6-trisubstituierten Pyridin kondensiert werden.

Das EWG-Radikal ist eine elektronenziehende Gruppe.

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Bouveault-Blanc-Reduktion

Dies ist die allgemeine Form der Bouveault-Blanc-Reduktion.
Dies ist die allgemeine Form der Bouveault-Blanc-Reduktion. Todd Helmenstine

Die Bouveault-Blanc-Reduktion reduziert Ester in Gegenwart von Ethanol und Natriummetall zu Alkoholen.

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Brook-Umlagerung

Dies ist eine allgemeine Form der Brook-Umlagerung.
Dies ist eine allgemeine Form der Brook-Umlagerung. Todd Helmenstine

Die Brook-Umlagerung transportiert die Silylgruppe an einem α-Silylcarbinol in Gegenwart eines Basenkatalysators von einem Kohlenstoff zum Sauerstoff.

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Brown Hydroboration

Dies ist die allgemeine Form der Brown-Hydroborierung.
Dies ist die allgemeine Form der Brown-Hydroborierung. Todd Helmenstine

Die Brown-Hydroborierungsreaktion kombiniert Hydroboranverbindungen zu Alkenen. Das Bor verbindet sich mit dem am wenigsten gehinderten Kohlenstoff.

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Bucherer-Bergs-Reaktion

Dies ist die allgemeine Form der Bucherer-Bergs-Reaktion.
Dies ist die allgemeine Form der Bucherer-Bergs-Reaktion. Todd Helmenstine

Die Bucherer-Bergs-Reaktion kombiniert ein Keton, Kaliumcyanid und Ammoniumcarbonat zu Hydantoinen.

Die zweite Reaktion zeigt, dass ein Cyanhydrin und Ammoniumcarbonat das gleiche Produkt bilden.

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Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplungsreaktion

Dies ist die allgemeine Form der Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplungsreaktion.
Dies ist die allgemeine Form der Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplungsreaktion. Todd Helmenstine

Die Buchwald-Hartwig-Kreuzkupplungsreaktion bildet unter Verwendung eines Palladiumkatalysators Arylamine aus Arylhalogeniden oder Pseudohalogeniden und primären oder sekundären Aminen.

Die zweite Reaktion zeigt die Synthese von Arylethern unter Verwendung eines ähnlichen Mechanismus.

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Cadiot-Chodkiewicz-Kupplungsreaktion

Dies ist eine allgemeine Form der Cadiot-Chodkiewicz-Kupplungsreaktion.
Dies ist eine allgemeine Form der Cadiot-Chodkiewicz-Kupplungsreaktion. Todd Helmenstine

Die Cadiot-Chodkiewicz-Kupplungsreaktion erzeugt Bisacetylene aus der Kombination eines terminalen Alkins und eines Alkinylhalogenids unter Verwendung eines Kupfer (I) -Salzes als Katalysator.

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Cannizzaro-Reaktion

Dies ist die allgemeine Form der Cannizzaro-Reaktion.
Dies ist die allgemeine Form der Cannizzaro-Reaktion. Todd Helmenstine

Die Cannizzaro-Reaktion ist eine Redox-Disproportionierung von Aldehyden zu Carbonsäuren und Alkoholen in Gegenwart einer starken Base.

Die zweite Reaktion verwendet einen ähnlichen Mechanismus mit α-Ketoaldehyden.

Die Cannizzaro-Reaktion erzeugt manchmal unerwünschte Nebenprodukte bei Reaktionen mit Aldehyden unter basischen Bedingungen.

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Chan-Lam-Kupplungsreaktion

Chan-Lam-Kupplungsreaktion
Chan-Lam-Kupplungsreaktion. Todd Helmenstine

Die Chan-Lam-Kupplungsreaktion bildet Arylkohlenstoff-Heteroatom-Bindungen, indem Arylboronverbindungen, Stannane oder Siloxane mit Verbindungen kombiniert werden, die entweder eine NH- oder eine OH-Bindung enthalten.

Die Reaktion verwendet ein Kupfer als Katalysator, das bei Raumtemperatur durch Luftsauerstoff reoxidiert werden kann. Substrate können Amine, Amide, Aniline, Carbamate, Imide, Sulfonamide und Harnstoffe umfassen.

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Überkreuzte Cannizzaro-Reaktion

Dies ist die gekreuzte Cannizzaro-Reaktion.
Dies ist die gekreuzte Cannizzaro-Reaktion. Todd Helmenstine

Die gekreuzte Cannizzaro-Reaktion ist eine Variante der  Cannizzaro-Reaktion,  bei der Formaldehyd ein Reduktionsmittel ist.

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Friedel-Crafts-Reaktion

Friedel-Crafts-Reaktion
Dies ist die allgemeine Form einer Friedel-Crafts-Reaktion. Todd Helmenstine

Eine Friedel-Crafts-Reaktion beinhaltet die Alkylierung von Benzol.

Wenn ein Halogenalkan mit Benzol unter Verwendung einer Lewis-Säure (üblicherweise eines Aluminiumhalogenids) als Katalysator umgesetzt wird, bindet es das Alkan an den Benzolring und erzeugt überschüssigen Halogenwasserstoff.

Es wird auch Friedel-Crafts-Alkylierung von Benzol genannt.

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Huisgen-Azid-Alkin-Cycloadditionsreaktion

Diese Reaktionen sind die allgemeine Form der Huisgen-Azid-Alkin-Cycloadditionsreaktion.
Diese Reaktionen sind die allgemeine Form der Huisgen-Azid-Alkin-Cycloadditionsreaktionen unter Bildung von Triazolverbindungen. Todd Helmenstine

Die Huisgen-Azid-Alkin-Cycloaddition kombiniert eine Azidverbindung mit einer Alkinverbindung, um eine Triazolverbindung zu bilden.

Die erste Reaktion benötigt nur Wärme und bildet 1,2,3-Triazole.

Die zweite Reaktion verwendet einen Kupferkatalysator, um nur 1,3-Triazole zu bilden.

Die dritte Reaktion verwendet eine Ruthenium- und Cyclopentadienyl (Cp) -Verbindung als Katalysator zur Bildung von 1,5-Triazolen.

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Itsuno-Corey-Reduktion – Corey-Bakshi-Shibata-Readuktion

Dies ist die allgemeine Form der Itsuno-Corey-Reduktion.
Dies ist die allgemeine Form der Itsuno-Corey-Reduktion, auch als Corey-Bakshi-Shibata (CBS) -Reduktion bekannt. Todd Helmenstine

Die Itsuno-Corey-Reduktion, auch als Corey-Bakshi-Shibata-Readuktion (kurz CBS-Reduktion) bekannt, ist eine enantioselektive Reduktion von Ketonen in Gegenwart eines chiralen Oxazaborolidin-Katalysators (CBS-Katalysator) und Borans.

THF bei dieser Reaktion ist Tetrahydrofuran.

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Seyferth-Gilbert-Homologationsreaktion

Dies ist die allgemeine Form der Seyferth-Gilbert-Homologationsreaktion.
Dies ist die allgemeine Form der Seyferth-Gilbert-Homologationsreaktion. Todd Helmenstine

Die Seyferth-Gilbert-Homologation reagiert Aldehyde und Arylketone mit Dimethyl (diazomethyl) phosphonat, um Alkine bei niedrigen Temperaturen zu synthetisieren.

THF ist Tetrahydrofuran.

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