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Wie man Aspirin macht: Acetylsalicylsäure

Aspirin ist das weltweit am häufigsten verwendete rezeptfreie Medikament. Die durchschnittliche Tablette enthält etwa 325 Milligramm des Wirkstoffs Acetylsalicylsäure in Kombination mit einem inerten Bindematerial wie Stärke. Aspirin wird verwendet, um Schmerzen zu lindern, Entzündungen zu reduzieren und Fieber zu senken. Aspirin wurde ursprünglich durch Kochen der Rinde des weißen Weidenbaums gewonnen. Obwohl das Salicin in Weidenrinde analgetische Eigenschaften hat, war gereinigte Salicylsäure bei oraler Einnahme bitter und reizend. Salicylsäure wurde mit Natrium neutralisiert, um Natriumsalicylat herzustellen, das besser schmeckte, aber dennoch den Magen reizte. Salicylsäure konnte modifiziert werden, um Phenylsalicylat zu erzeugen, das besser schmeckte und weniger reizte, aber die toxische Substanz Phenol freisetzte, wenn es metabolisiert wurde. Felix Hoffman und Arthur Eichengrün synthetisierten erstmals 1893 den Wirkstoff in Aspirin, Acetylsalicylsäure.

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Ziele & Materialien

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In dieser Laborübung können Sie Aspirin (Acetylsalicylsäure) aus Salicylsäure und Essigsäureanhydrid unter Verwendung der folgenden Reaktion herstellen:

Salicylsäure (C7H6O3) + Essigsäureanhydrid (C4H6O3) → Acetylsalicylsäure (C9H8O4) + Essigsäure (C2H4O2)

Sammeln Sie zunächst die Chemikalien und Geräte, die zur Synthese des Aspirins verwendet werden.

 

Aspirinsynthesematerialien

  • 3,0 g Salicylsäure
  • 6 ml Essigsäureanhydrid *
  • 5-8 Tropfen 85% ige Phosphorsäure oder konzentrierte Schwefelsäure *
  • Destilliertes Wasser (ca. 50 ml)
  • 10 ml Ethanol
  • 1% Eisen III-Chlorid (optional, um die Reinheit zu testen)

* Gehen Sie beim Umgang mit diesen Chemikalien äußerst vorsichtig vor. Phosphor- oder Schwefelsäure und Essigsäureanhydrid können schwere Verbrennungen verursachen.

 

Ausrüstung

  • Filterpapier (12,5 cm)
  • Ringständer mit Trichter
  • Zwei 400-ml-Becher
  • 125 ml Erlenmeyerkolben
  • 50 ml Bürette oder Messpipette
  • 10 ml und 50 ml Messzylinder
  • Abzug, Kochplatte, Waage
  • Tropfer
  • Rührstab
  • Eisbad
  • Waschflasche

Lassen Sie uns Aspirin synthetisieren!

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Verfahren

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  1. 3,00 g Salicylsäure genau wiegen und in einen trockenen Erlenmeyerkolben überführen. Wenn Sie die tatsächliche und theoretische Ausbeute berechnen , notieren Sie unbedingt, wie viel Salicylsäure Sie tatsächlich gemessen haben.
  2. 6 ml Essigsäureanhydrid und 5-8 Tropfen 85% ige Phosphorsäure in den Kolben geben.
  3. Den Kolben vorsichtig schwenken, um die Lösung zu mischen. Stellen Sie den Kolben für ca. 15 Minuten in ein Becherglas mit warmem Wasser.
  4. 20 Tropfen kaltes Wasser tropfenweise in die warme Lösung geben, um das überschüssige Essigsäureanhydrid zu zerstören.
  5. 20 ml Wasser in den Kolben geben. Stellen Sie den Kolben in ein Eisbad, um die Mischung abzukühlen und die Kristallisation zu beschleunigen.
  6. Wenn der Kristallisationsprozess abgeschlossen erscheint, gießen Sie die Mischung durch einen Buckner-Trichter.
  7. Wenden Sie eine Saugfiltration durch den Trichter an und waschen Sie die Kristalle mit einigen Millilitern eiskaltem Wasser. Stellen Sie sicher, dass das Wasser fast gefriert, um Produktverluste zu minimieren.
  8. Führen Sie eine Rekristallisation durch. um das Produkt zu reinigen. Übertragen Sie die Kristalle in ein Becherglas. 10 ml Ethanol hinzufügen. Rühren und erwärmen Sie das Becherglas, um die Kristalle aufzulösen.
  9. Nachdem sich die Kristalle aufgelöst haben, geben Sie 25 ml warmes Wasser in die Alkohollösung. Decken Sie den Becher ab. Kristalle bilden sich neu, wenn die Lösung abkühlt. Sobald die Kristallisation begonnen hat, stellen Sie das Becherglas in ein Eisbad, um die Rekristallisation abzuschließen.
  10. Gießen Sie den Inhalt des Bechers in einen Buckner-Trichter und wenden Sie eine Saugfilterung an.
  11. Entfernen Sie die Kristalle zum Trocknen des Papiers, um überschüssiges Wasser zu entfernen.
  12. Bestätigen Sie, dass Sie Acetylsalicylsäure haben, indem Sie einen Schmelzpunkt von 135 ° C überprüfen.

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Aktivitäten

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Hier sind einige Beispiele für Folgeaktivitäten und Fragen, die bei der Synthese von Aspirin gestellt werden können:

  • Sie können die tatsächliche und theoretische Ausbeute an Acetylsalicylsäure anhand der Anfangsmenge an Salicylsäure vergleichen. Können Sie den limitierenden Reaktanten in der Synthese identifizieren?
  • Sie können die Qualität des synthetisierten Aspirins mit handelsüblichem Aspirin und Salicylsäure vergleichen. Einen Tropfen 1% Eisen-III-Chlorid in getrennte Reagenzgläser geben, die einige Kristalle jeder Substanz enthalten. Beachten Sie die Farbe: Reines Aspirin würde keine Farbe zeigen, während Salicylsäure oder Spuren davon in unreinem Aspirin eine violette Farbe zeigen.
  • Untersuchen Sie die Aspirinkristalle unter einem Mikroskop. Sie sollten weiße, kleinkörnige Kristalle mit offensichtlichen Wiederholungseinheiten sehen.
  • Können Si
    e die funktionellen Gruppen in Salicylsäure identifizieren? Können Sie vorhersagen, wie diese Gruppen die Eigenschaften des Moleküls beeinflussen und wie der Körper darauf reagiert? Salicylsäure hat eine -OH-Gruppe (einen Alkohol) und eine Carboxylgruppe -COOH (eine organische Säure). Der Säureanteil des Moleküls ist einer der Faktoren, die eine Reizung des Magens verursachen. Zusätzlich zu einer durch Säure verursachten Reizung verursacht Aspirin eine Magenreizung, indem es die Produktion von Prostaglandinen hemmt, Hormonen, die für die Verlangsamung der Magensäureproduktion verantwortlich sind.

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Folgefragen

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Hier einige zusätzliche Fragen zur Aspirinsynthese:

  • Können Sie erklären, was mit der -OH-Gruppe in der Salicylsäure passiert ist, als die Essigsäure zugesetzt wurde? Die -OH-Gruppe aus der Salicylsäure verbindet sich mit der Essigsäure und erzeugt Wasser und eine Estergruppe. Können Sie sehen, welche Auswirkungen dies auf das Endprodukt hatte? Dies verringerte die Stärke der Säure und erleichterte die Aufnahme des Aspirins.
  • Warum wurde das Aspirin Ihrer Meinung nach mit destilliertem Wasser gewaschen? Wie hat sich das auf das Endprodukt ausgewirkt? Wie hat sich dies auf die tatsächliche Produktausbeute ausgewirkt? Durch Waschen des Aspirins wurden die meisten nicht umgesetzten Salicylsäuren und Essigsäureanhydride entfernt, um ein reineres Produkt zu erhalten. Ein Teil des Produkts wurde beim Waschen gelöst und ging verloren. Kaltes Wasser wurde verwendet, um das Auflösen des Produkts zu minimieren.
  • Wie hat die Synthese unterschiedliche Temperaturen verwendet, um die Löslichkeit von Aspirin zu beeinflussen? Bei höheren Temperaturen (warmes Wasser) haben Moleküle mehr kinetische Energie und kollidieren häufiger miteinander, um mit Wassermolekülen zu interagieren, wodurch die Löslichkeit des Aspirins erhöht wird. Das Eisbad verlangsamte die Moleküle, so dass sie leichter zusammenkleben und aus der Lösung „herausfallen“ oder kristallisieren konnten.

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