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Definition und Beispiele für glykosidische Bindungen

Eine glykosidische Bindung ist eine kovalente Bindung. die ein Kohlenhydrat mit einer anderen funktionellen Gruppe oder einem anderen Molekül verbindet. Eine Substanz, die eine glykosidische Bindung enthält, wird als Glykosid bezeichnet . Glykoside können nach Elementen kategorisiert werden, die an der chemischen Bindung beteiligt sind.

 

Beispiel für eine glykosidische Bindung

Eine N-glycosidische Bindung verbindet Adenin und Ribose im Molekül Adenosin. Die Bindung wird als vertikale Linie zwischen dem Kohlenhydrat und dem Adenin gezogen.

 

O-, N-, S- und C-glycosidische Bindungen

Glykosidische Bindungen werden entsprechend der Identität des Atoms am zweiten Kohlenhydrat oder der funktionellen Gruppe markiert. Die Bindung, die zwischen dem Hemiacetal oder Hemiketal des ersten Kohlenhydrats und der Hydroxylgruppe des zweiten Moleküls gebildet wird, ist eine O-glycosidische Bindung. Es gibt auch N-, S- und C-glycosidische Bindungen. Kovalente Bindungen zwischen dem Hemiacetal oder Hemiketal zu -SR bilden Thioglycoside. Wenn die Bindung an SeR besteht, bilden sich Selenoglycoside. Bindungen an -NR1R2 sind N-Glycoside. Bindungen an -CR1R2R3 werden als C-Glycoside bezeichnet.

Der Begriff Aglycon bezieht sich auf jede Verbindung ROH, aus der ein Kohlenhydratrest entfernt wurde, während der Kohlenhydratrest als Glycon bezeichnet werden kann . Diese Begriffe werden am häufigsten für natürlich vorkommende Glykoside verwendet.

 

α- und β-glycosidische Bindungen

Die Orientierung der Bindung kann ebenfalls notiert werden. α-  und  β-glycosidische Bindungen basieren auf dem  Stereozentrum, das am weitesten von Saccharid C1 entfernt ist. Eine α-glycosidische Bindung tritt auf, wenn beide Kohlenstoffe dieselbe Stereochemie aufweisen. Β-glycosidische Bindung entsteht, wenn die beiden Kohlenstoffe unterschiedliche Stereochemie aufweisen.

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