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Definition und Beispiele geometrischer Isomere

Isomere sind chemische Spezies, die die gleichen chemischen Formeln haben, sich jedoch voneinander unterscheiden. Erfahren Sie beispielsweise mehr über die geometrische Isomerisierung:

 

Geometrische Isomerdefinition

Geometrische Isomere sind chemische Spezies mit der gleichen Art und Menge von Atomen wie eine andere Spezies, jedoch mit einer anderen geometrischen Struktur. Atome oder Gruppen weisen auf beiden Seiten einer chemischen Bindung oder Ringstruktur unterschiedliche räumliche Anordnungen auf. Die geometrische Isomerie wird auch als Konfigurationsisomerie oder cis-trans-Isomerie bezeichnet. Hinweis: Die cis-trans-Isomerie ist eine andere Beschreibung der Geometrie als die EZ-Isomerie.

Die Begriffe cis und trans stammen von den lateinischen Wörtern cis und bedeuten „auf dieser Seite“. und trans , was „auf der anderen Seite“ bedeutet. Wenn die Substituenten beide in derselben Richtung (auf derselben Seite) ausgerichtet sind, wird das Diastereomer als cis bezeichnet. Wenn sich die Substituenten auf gegenüberliegenden Seiten befinden, ist die Orientierung trans.

Cis- und trans-geometrische Isomere weisen unterschiedliche Eigenschaften auf, einschließlich Siedepunkten, Reaktivitäten, Schmelzpunkten, Dichten und Löslichkeiten. Trends bei diesen Unterschieden werden auf den Effekt des gesamten Dipolmoments zurückgeführt. Die Dipole der trans-Substituenten heben sich gegenseitig auf, wobei die Dipole der cis-Substituenten additiv sind. In Alkenen haben trans-Isomere höhere Schmelzpunkte, geringere Löslichkeit und größere Symmetrie als cis-Isomere.

 

Identifizierung geometrischer Isomere

Skelettstrukturen können mit gekreuzten Linien für Bindungen geschrieben werden. um geometrische Isomere anzuzeigen. Die IUPAC empfiehlt die Notation gekreuzter Linien nicht mehr und bevorzugt Wellenlinien, die eine Doppelbindung mit einem Heteroatom verbinden. Wenn bekannt, sollte das Verhältnis von cis- zu trans-Strukturen angegeben werden. Cis- und trans- werden als Präfixe für chemische Strukturen angegeben.

 

Beispiele für geometrische Isomere

Für Pt (NH 3 ) 2 Cl 2 existieren zwei geometrische Isomere , eines, bei dem die Spezies in der Reihenfolge Cl, Cl, NH 3 , NH 3 um das Pt angeordnet sind, und eines, bei dem die Spezies in der Reihenfolge NH 3 , Cl, angeordnet sind. NH 3 , Cl.

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