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Was ist ein Ester in der Chemie?

Ein Ester ist eine organische Verbindung, bei der der Wasserstoff in der Carboxylgruppe der Verbindung durch eine Kohlenwasserstoffgruppe ersetzt wird. Ester werden von Carbonsäuren und (normalerweise) Alkohol abgeleitet. Während Carbonsäure die -COOH-Gruppe aufweist, wird der Wasserstoff in einem Ester durch einen Kohlenwasserstoff ersetzt. Die chemische Formel eines Esters hat die Form RCO 2 R ‚, wobei R die Kohlenwasserstoffteile der Carbonsäure und R‘ der Alkohol ist.

Der Begriff „Ester“ wurde 1848 vom deutschen Chemiker Leopold Gmelin geprägt. Es ist wahrscheinlich, dass der Begriff eine Kontraktion des deutschen Wortes „essigäther“ war, was „Essigsäureether“ bedeutet.

 

Beispiele für Ester

Ethylacetat (Ethylethanoat) ist ein Ester. Der Wasserstoff an der Carboxylgruppe der Essigsäure wird durch eine Ethylgruppe ersetzt.

Andere Beispiele für Ester umfassen Ethylpropanoat, Propylmethanoat, Propylethanoat und Methylbutanoat. Glyceride sind Fettsäureester von Glycerin.

 

Fette gegen Öle

Fette und Öle sind Beispiele für Ester. Der Unterschied zwischen ihnen ist der Schmelzpunkt ihrer Ester. Wenn der Schmelzpunkt unter Raumtemperatur liegt, wird der Ester als Öl (wie Pflanzenöl) angesehen. Wenn andererseits der Ester bei Raumtemperatur ein Feststoff ist, wird er als Fett (wie Butter oder Schmalz) angesehen.

 

Ester benennen

Die Benennung von Estern kann für Studenten, die neu in der organischen Chemie sind, verwirrend sein,  da der Name das Gegenteil der Reihenfolge ist, in der die Formel geschrieben wird. Im Fall von Ethylethanoat ist beispielsweise die Ethylgruppe vor dem Namen aufgeführt. „Ethanoat“ stammt aus Ethansäure.

Während die IUPAC-Namen von Estern vom Stammalkohol und der Säure stammen, werden viele gebräuchliche Ester mit ihren Trivialnamen bezeichnet. Beispielsweise wird Ethanoat üblicherweise als Acetat, Methanoat als Formiat, Propanoat als Propionat und Butanoat als Butyrat bezeichnet.

 

Eigenschaften

Ester sind in Wasser etwas löslich, da sie als Wasserstoffbrückenakzeptoren zur Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen fungieren können. Sie können jedoch nicht als Wasserstoffbrücken-Donoren fungieren und assoziieren sich daher nicht selbst. Ester sind flüchtiger als Carbonsäuren vergleichbarer Größe, polarer als Ether und weniger polar als Alkohole. Ester neigen dazu, einen fruchtigen Duft zu haben. Sie können aufgrund ihrer Flüchtigkeit mittels Gaschromatographie voneinander unterschieden werden .

 

Bedeutung

Polyester sind eine wichtige Klasse von Kunststoffen. die aus durch Ester gebundenen Monomeren bestehen. Niedermolekulare Ester wirken als Duftmoleküle und Pheromone. Glyceride sind Lipide, die in pflanzlichem Öl und tierischem Fett enthalten sind. Phosphoester bilden das DNA-Rückgrat. Nitratester werden üblicherweise als Sprengstoffe verwendet.

 

Veresterung und Umesterung

Veresterung ist die Bezeichnung für jede chemische Reaktion, die als Produkt einen Ester bildet. Manchmal kann die Reaktion an dem fruchtigen oder blumigen Duft erkannt werden, der durch die Reaktion freigesetzt wird. Ein Beispiel für eine Estersynthesereaktion ist die Fischer-Veresterung, bei der eine Carbonsäure in Gegenwart einer dehydratisierenden Substanz mit Alkohol behandelt wird. Die allgemeine Form der Reaktion ist:

RCO 2 H + R’OH=RCO 2 R ‚+ H 2 O.

Die Reaktion ist ohne Katalyse langsam. Die Ausbeute kann durch Zugabe eines Überschusses an Alkohol unter Verwendung eines Trocknungsmittels (wie Schwefelsäure) oder Entfernen von Wasser verbessert werden.

Die Umesterung ist eine chemische Reaktion, bei der ein Ester in einen anderen umgewandelt wird. Säuren und Basen katalysieren die Reaktion. Die allgemeine Gleichung für die Reaktion lautet:

RCO 2 R ‚+ CH 3 OH → RCO 2 CH 3  + R’OH

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